La leggenda del Sasso di Fredi nasce nel XIII secolo. Fredi è un giovane affascinante e nobile, nato dalla nobile stirpe degli Ardengheschi, signori di Roccatederighi. La sua era un’esistenza tranquilla, finché l’odio tra le famiglie che popolavano la zona non si unì con il suo desiderio d’amore. Infatti, come nelle più autentiche tragedie d’amore, tra tutte le fanciulle dei numerosi castelli che popolavano la Maremma di allora, Fredi si innamorò proprio della figlia del feroce Peppone, signore di Sassoforte e acerrimo nemico della famiglia Ardengheschi.
Anche la ragazza, il cui nome è avvolto nel mistero, ricambiava l’amore di Fredi, e i due amanti si incontravano segretamente ogni notte. Fredi attraversava la valle e si arrampicava per entrare furtivamente nel territorio nemico, pur di trascorrere del tempo con la sua amata. Il loro luogo di incontro era sempre lo stesso: un grande masso di trachite, oggi conosciuto come Sasso di Fredi, la cui forma particolare offriva loro un riparo sicuro e discreto.
Sfortunatamente, qualcosa insospettì i violenti fratelli della ragazza: forse i suoi continui spostamenti notturni o forse qualche confidente traditore rivelò il segreto. Così, una sera, il povero Fredi non trovò la sua amata ad attenderlo al sasso, ma due figure minacciose e desiderose di ucciderlo. Infatti, dal bosco emersero i fratelli della sua giovane amata, che lo attaccarono e lo pugnalarono a morte.
La leggenda vuole che, ogni anno, nella notte di quel tragico evento, Fredi e la sua amata emergano dall'ombra del bosco tenendosi per mano. In quel momento, tutti i grilli cantano per loro, le lucciole illuminano il loro cammino e l'aria si riempie del dolce profumo delle piante e dei fiori, rendendo omaggio al loro amore eterno e sfortunato.