Si dice che una volta un tale Cini, figlio di Palle di Mescuglio, un poco di buono di Ponsacco a capo di un manipolo di ladroni, si fosse messo in testa di fare incursione in una stalla per rubare un maiale. Tutto era pronto, quando il destino ci mise lo zampino. E il destino assunse le sembianze di un saltimbanco che con il suo orso girava per fiere e mercati. Il giullare chiese ospitalità al contadino che accettò ma l’orso, pensò, meglio metterlo nella stalla al posto del maiale…. Avrete già capito come andò finire. I ladroni di Ponsacco entrarono a tentoni nella stalla e si trovarono davanti la bestia feroce che con una zampata sfigurò il povero Cini. La voce di quella bravata finita male arrivò agli orecchi degli abitanti di Pontedera che cominciarono a sbeffeggiare i ponsacchini chiamandoli “rubaorsi”, cioè imbranati. “Meglio rubaorsi che cisposi” fu la pronta risposta dei ponsacchini ai vicini di Pontedera, che era spesso immersa nella nebbia. Ancora oggi, allo stadio o in situazioni di competizione, le rivalità da campanile tra le due città sfociano in questo sagace scambio di battute. E la novella ancora oggi si tramanda con qualche piccola variante.
L’antica campana fatta fondere nel 1372 dal nobile notaio Jacopo Appiano, e donata alla sua pieve, è oggi conservata nel Battistero di Ponsacco. Reca lo stemma e un’incisone. Attorno alla campana è nato un racconto popolare. La leggenda narra che durante un terribile terremoto le campane del campanile dell’antica pieve di San Giovanni Battista e Santa Maria precipitarono dentro al pozzo. Per recuperarle i pievani cominciarono a togliere l’acqua ma il pozzo sembrava non avere fine, e l’acqua non accennava a diminuire. Allora legarono un gatto a una corda e lo calarono nel pozzo per capire quanto fosse profondo. Quando lo ritirarono su, il povero animale non era bagnato ma aveva addosso i segni di bruciature. Per i pievani fu un terribile spavento. Da qui la credenza che quel pozzo fosse collegato direttamente all’inferno.
Nell’antichità, Ponsacco aveva la sfortuna di essere un borgo al centro tra Lucca, Pisa, Firenze e Volterra, in mezzo a un crocevia di mercati e spesso contrastanti interessi di posizione. Non solo, Ponsacco era proprio al confine tra le due potentissime Repubbliche di Firenze e di Pisa che erano in eterna lotta tra di loro per rivalità, desiderio di supremazia e concorrenza mercantile. Questa posizione, così ambita per gli altri ma molto sfavorevole per i ponsacchini, costò loro innumerevoli “passaggi” di dominazione: gli storici annoverano quindici le battaglie per il possesso del suo territorio tra una potenza e l’altra. Nel corso dei secoli Ponsacco si è trovata a far parte ora dell'una ed ora dell'altra repubblica. E ogni dominazione comportava perdite umane e devastazioni. Fin dal Medioevo avvenimenti molto tragici hanno segnato la città come quando i Fiorentini ne distrussero le antiche mura prima di annetterla e quando l’antica pieve di Appiano fu saccheggiata.