I Longobardi dettero il nome a questo borgo nel lontano anno mille. Si discute ancora del significato e dell’origine di Montescudaio, a noi piace dare credito alla più semplice e immediata, questo è il “monte degli scudi”. Sotto c’è la Val Cecina e noi siamo sospesi tra la terra e il mare, che nelle giornate di sereno è perfettamente visibile, fino alle isole dell’Arcipelago. Del passato ci è rimasta l’unica torre di avvistamento, la Guardiola. E’stato il Medioevo la nostra stagione più importante e di questo abbiamo ancora tante tracce come i palazzi che le nobili famiglie hanno abitato.
E’una città dei buoni sapori. Nel tempo Montescudaio ha coltivato interesse passione per i buoni prodotti della terra dando vita o aderendo a associazioni che valorizzano le qualità enogastronomiche del territorio. Montescudaio è stato tra i fondatori dell’Associazione nazionale Città del Vino ma fa parte anche delle associazioni Città del Pane e Città dell’Olio. Il vino è sicuramente il prodotto che negli anni ci ha dato più soddisfazione, qui si produce una DOC che comprende i comuni della Val di Cecina. Da oltre 50 anni festeggiamo il vino durante il primo fine settimana di ottobre con una sagra. E’ l’evento più atteso dell’anno quando tutto il borgo si tira a lucido per ospitare gli appassionati che potranno degustare non solo i nostri vini ma anche i tanti prodotti tipici. A conclusione della festa lo spettacolo pirotecnico.
Montescudaio è attraversato dalla via dei Pellegrini, un percorso lungo il quale si incontrano l'Antica Badia e l'oasi naturale degli Scornabecchi. L'Antica Badia è un sito archeologico dove si trova un monastero benedettino di cui si erano perse le tracce e che è stato riportato alla luce solo tra il 2005 ed il 2010. Fu fondato nel 1091 da un esponente della casata dei Della Gherardesca è stato riportato alla luce in questi ultimi anni grazie alle cinque campagne di scavo svolte a partire dall'estate del 2005. Ebbe il suo momento di massimo splendore tra il XII e il XIV secolo e a contribuire alla sua ricchezza furono anche i diritti riscossi per le sepolture e dalle somme versate per le preghiere destinate ai defunti. L’abbandono invece avviene agli inizi del XVI secolo quando la porta di ingresso del monastero viene chiusa definitivamente. La consuetudine di seppellire i defunti attorno alla chiesa della Badia invece è continuata a lungo.