Un elemento inconfondibile di Cerreto Guidi è la Villa medicea sulla sommità del borgo. Edificata per volontà di Cosimo I dei Medici nella seconda metà del Cinquecento, è diventata recentemente Patrimonio dell’Unesco. Fu utilizzata come residenza di caccia (poco lontano si estende il “Barco reale mediceo”) e come luogo di controllo del territorio, soprattutto del Padule di Fucecchio – ampia area umida, allora assai pescosa, le cui propaggini giungono fino alla parte bassa del territorio cerretese. Parte della fama della villa si lega alla figura di Isabella “Stella di Casa” Medici, figlia prediletta di Cosimo I, donna bella e colta che – per calcolo – fu costretta a sposare il rude Paolo Giordano Orsini. Un giorno questi assentandosi per una campagna militare la affidò a suo cugino Troilo, ben più raffinato di lui. Tra moglie e guardiano scoppiò l’amore, in seguito scoperto dal marito che decise di vendicarsi. Per farlo invitò Isabella nella Villa e – fatto calare da un buco sul soffitto un cappio – la strangolò nella stanza nuziale. Da allora il fantasma della donna si aggira per le stanze della magione, l’ultima volta è stato avvistato nel 1953, quando apparve ad alcuni attori americani intenti a girare un film, allora negli Stati Uniti diversi giornali riportarono l’accaduto… Ancor oggi a ricordare la vicenda dal soffitto della camera nuziale pende un cappio.