Dal mito di Anfiarao...
Sono state fonti storiche settecentesche ad aver recuperato il toponimo Salingolpe per l'insediamento etrusco che sorgeva nei pressi di quella che oggi è Castellina. Una presenza testimoniata dall'imponente ipogeo sepolcrale di Montecalvario: una costruzione dal diametro di 53 mt, rinvenuta agli inizi del XVI secolo, che pare aver ispirato Leonardo da Vinci nel progetto del “grandioso monumento sepolcrale che s'innalza sopra un'artificiale collina di forma conica” tuttoggi conservato al Louvre. È dalle quattro tombe scavate a inizio '900 che provengono i più importanti materiali esposti nelle sale del Museo archeologico del Chianti senese allestito, dal 2006, nella Rocca medievale. Tra questi la testa di leone in pietra serena e gli elementi strutturali di un carro da parata, di recente restauro, che si distingue per il fregio laterale decorativo di rimando al mito greco di Anfiarao. Oltre a reperti provenienti dai territori limitrofi, le sue sale ospitano anche le splendide anfore attiche della Necropoli del Poggino di Fonterutoli.
…alla leggenda dei cavalieri di Firenze e Siena...
Collocata, con il lodo di Poggibonsi (1203), all'interno dei domini fiorentini nel quadro delle contese territoriali con Siena, Castellina costituì un terziere della Lega del Chianti. La strategicità della sua posizione spinse la signoria fiorentina a rinforzarne più volte le difese: fu Giuliano da Sangallo a progettare l'ulteriore fortificazione “della Castellina” che ne avrebbe definito l'attuale struttura urbanistica, con il circuito murario a forma di esagono allungato, il cassero a pianta rettangolare e il camminamento seminterrato lungo il perimetro del fortilizio (la suggestiva via delle Volte). Sullo sfondo delle battaglie tra Firenze e Siena, Castellina rievoca la leggenda del Gallo Nero che narra il mito fondativo del simbolo per antonomasia del territorio chiantigiano. L'incontro tra i due cavalieri sarebbe infatti avvenuto in prossimità di Castellina, nella località che porta il nome di Crocefiorentin, punto in cui il cavaliere gigliato avrebbe conficcato la spada per sancire il confine con Siena.
...in un“paradiso limitrofo”
Intorno alla storia delle popolazioni locali, il fascino di un territorio unico come il Chianti, “paradiso limitrofo” nella definizione dell'antropologo Alessandro Falassi grazie al suo patrimonio paesaggistico e al suo rapporto armonico di equilibrio tra civiltà e natura. Oliveti e vigneti, disegnati con il pennello, si alternano a piccole frazioni, poderi e casolari sparsi e a boschi che godono dei benefici dell'altimetria dei luoghi. Tra quest'ultimi, la riserva naturale di Sant'Agnese che, con i suoi oltre 270 ettari di estensione, costituisce uno dei pochi esempi di cipresseta naturalizzata in area mediterranea e una delle sole tre esistenti in Italia.
Dal crinale con i suoi 580 metri d'altitudine Castellina in Chianti offre un'ampia panoramica che spazia dal cono dell'Amiata, al Casentino, alle cime dell'Appenino, fino a raggiungere la Valdelsa e le colline metallifere.