Da Anghiari a Sansepolcro corre una strada antica, costruita alla fine del XIV secolo per unire due luoghi legati alla vita di San Francesco d’Assisi: la chiesa della Croce e il sacro Eremo di Montecasale. La strada appartiene ad Anghiari ed è diritta come una spada, taglia in due la parte toscana della valle del Tevere – confine artificiale con la vicina Umbria, cui appartiene il resto della pianura. La strada è un mirabile esempio ottico della prospettiva: sarà un caso che Piero della Francesca, massimo teorico della disciplina, sia nato nella parte opposta di questo collegamento?
La nostra strada è quella ricordata nella vicenda della Battaglia di Anghiari, dove i fiorentini, qui al confine delle loro terre, sconfissero i milanesi nel 29 giugno del 1440. L’evento, in seguito dipinto da Leonardo da Vinci, ebbe tali ripercussioni da divenire parte del patrimonio della storia nazionale. Nel luogo dello scontro, a pochi minuti a piedi dal centro storico, sorge una cappellina, dal 1441 ricordo tangibile della vittoria fiorentina. Arrivarci a piedi costeggiando Anghiari e attraversando campi coltivati, soprattutto al calar delle sere d’estate, è meraviglioso. Dal 1441, ogni 29 Giugno, si corre il Palio che ricorda questa storia e si fa correndo, a piedi, dal luogo della battaglia sino alla piazza fuori le mura, in salita, su per questa strada diritta: un metodo assai classico di rievocare l'annuncio di una vittoria, come tanti Filippide che corrono per annunciare la vittoria di Maratona.
La storia di Anghiari sembra essersi arrestata alla vigilia del Rinascimento, un attimo prima lo sbocciare della modernità. Come una goccia di rugiada che rifrange per sempre la scintilla di un’alba appena accennata. Il momento di passaggio è ancor oggi visibile nelle strade del centro storico. Negli edifici coesistono le solide tradizioni medievali e quelle classiche, in un connubio che fa affiorare la sensazione di “artigianalità” annidata fra quelle mura, un saper fare che alcuni abitanti sanno fare proprio. Non per caso quelle pietre nascondono una pittura “primitiva”, frutto di una o più botteghe quattrocentesche di cui purtroppo non si conosce il nome, ma di cui si evince la perizia nella singolare forza delle figure: icone medievali in vesti rinascimentali.
Sulle strade del centro si affacciano molte case che furono dimora delle famiglie dei Capitani di Ventura. Quanta storia vi è passata sopra, molta dimenticata e sepolta in antichi documenti… a volte riesumati da ostinati ricercatori. Ad esempio si scopre che Federico da Montefeltro, signore d’Urbino e a sua volta capitano, venne in visita con moglie e corte negli anni ’70 del ‘400. Sorprendente! Capitani che vivono altrove ma che portano denari da trasformare in case, palazzi, terre e poderi, molti poderi. Sarà forse per questo che nei dintorni di Anghiari a ogni poggio ci sono antiche case contadine, oggi abitate da chi cerca ristoro dalla caotica frenesia del quotidiano.