La terra e il mare ci confermano lo stretto legame tra Scansano e la vite. Prima di tutto i ritrovamenti archeologici. Orci di terracotta con dentro semi di vite e statuette raffiguranti persone impegnate nella vendemmia, il tutto datato V secolo a.C. sono stati trovati presso il sito di Ghiaccioforte. Ed è proprio con la conquista della Fortezza di Ghiaccioforte, nel 280 a.C. circa, che i romani si impossessano dei territori scansanesi, dando ulteriore sviluppo all’agricoltura tramite la nascita di numerose colonie. Veniva prodotto vino, destinato alle province occidentali dell’impero, come testimoniato dal ritrovamento del relitto di una nave nel mare antistante Marsiglia: il relitto racchiudeva infatti un gran numero di anfore vinarie marchiate con le lettere SES, le iniziali della potente famiglia romana dei Sestii, proprietari terrieri nella zona di Cosa, l’attuale Ansedonia, e già attivi commercianti.
In una terra così profondamente legata al vino non poteva mancare una Madonna della Botte. Ufficialmente non esiste, anzi la chiesa ha un proprio nome ed è Madonna delle Grazie ma per gli abitanti di Scansano vale una vecchia storia. L’attuale chiesa è stata ricostruita sopra una cappella del seicento che andò distrutta durante un alluvione nel 1862. Si salvò il dipinto che raffigurava appunto la Madonna delle Grazie e la leggenda dice che fu ritrovato dentro una botte che, per miracolo, rotolò proprio nel luogo dove, secoli prima, era stata eretta la cappella. Nella terra del Morellino l’idea di avere una Madonna dedicata alle botti non dispiacque e da allora è così.