Prima le chiese
Sono gli edifici sacri a caratterizzare il territorio rignanese, così tante e antiche chiese non si vedono in molte altre zone della Toscana. Anzi, sembra proprio che qui le chiese abbiano costituito il fulcro centrale attorno al quale sono stati realizzati gli abitati. La chiesa di San Leolino è probabilmente tra le più arcaiche pievi romaniche del contado fiorentino insieme a quella di San Lorenzo, eretta sui resti di una fortificazione romana. Tra le abbazie più antiche della Toscana invece è il Monastero di Santa Maria, che risale al 780. La conferma che gli insediamenti religiosi sono precedenti a quelli abitativi, viene anche dagli scavi archeologici che fanno risalire il primo insediamento fortificato al 1086.
Il pittore pentito
Raramente capita di poter ammirare un'opera finita e anche il progetto che l’ha ispirata. Durante uno dei tanti restauri della pieve di San Leolino, l’affresco con l’incoronazione della Vergine (scuola fiorentina, della fine del XIV secolo) fu staccato dalla parete per eseguire al meglio il lavoro. In quell’occasione emerse come elemento a se stante, il disegno preparatorio che l'artista tracciò in rosso sul primo e grossolano strato di intonaco. La bozza rivela rispetto all'affresco finito delle differenze tali da far dire ai restauratori che “sono evidenti i pentimenti dell'artista rispetto alla sua prima idea”.
La Madonna sul ponte
La storia di Rignano sull’Arno è indissolubilmente legata a quella del suo ponte, tanto che gli studiosi si chiedono se sia stato costruito prima il paese o il ponte. Nel corso dei secoli il rapporto degli abitanti con il proprio ponte non è stato sempre idilliaco. Da subito furono evidenti i problemi di costruzione e a causa della sua infelice ubicazione si pensò perfino di spostarlo. Ma l’identità del paese ormai era data proprio da quel ponte e in effetti il primo nome del borgo fu proprio Ponte a Rignano, diventato poi Rignano sull’Arno. Si è temuto spesso per la tenuta del ponte e per questo gli abitanti l’hanno affidato alla Madonna, costruendo un tabernacolo raffigurante appunto la Madonna con il bambino.