Il luogo di vedetta
Se gli Etruschi sicuramente abitarono questo territorio, così come tutta l’asse tra Volterra e Populonia, è ai Longobardi che Guardistallo deve il nome. Intorno al VII secolo d.C. furono infatti loro a costruire un castello sulla sommità del colle dove oggi sorge il paese. In germanico il nome del castello suonava più o meno come “luogo di vedetta”, ovvero “Warte - Stall”, da cui appunto Guardistallo. Attorno al castello si sviluppa tra occupazioni e liberazioni la storia del borgo fino a quando, il 14 agosto del 1846 i paesi della costa toscana furono colpiti da un violento terremoto che in pochi attimi abbatte case, palazzi, chiese e torri: Guardistallo fu uno dei paesi più colpiti. Il 70% delle case e la parte più alta del castello, del quale non rimangono infatti che pochi lacerti di muro oltre all'arco della porta d'accesso, andarono completamente distrutte insieme alla chiesa, al campanile e al cimitero, ridotto a un ammasso di macerie.
La famiglia Marchionneschi
E’ proprio dopo il tragico terremoto del 1846 che Guardistallo cambia radicalmente aspetto e inizia un periodo di grande crescita e sviluppo. Di grande aiuto fu la presenza di una famiglia di origini polacche, i Marchionneschi che arrivati in Toscana provenienti dal Piemonte si stabilirono proprio a Guardistallo dove fecero costruire nel 1877 un bellissimo palazzo all’ingresso del paese denominato “Villa Elena”. Sono gli anni più belli per Guardistallo e con riferimento a questi tempi ed a testimonianza dell'eleganza della vita dei suoi signori che Guardistallo venne chiamata "la piccola Parigi" ed i suoi abitanti presero il nome di "Calze lunghe".
Il teatro voluto dal popolo
Nel 1800 la popolazione di Guardistallo aveva così a cuore il destino della propria banda musicale da desiderare fortemente la nascita di un teatro che potesse ospitare le esibizioni musicali della stessa e di altre compagini. Nel 1883 i futuri soci del teatro sono davanti al notaio per costituire le società teatrale e una prima raccolta di fondi porta ottomila lire. Non sono sufficienti per la costruzione del teatro ma danno il via a una gara a cui da il suo contributo fondamentale, ancora una volta, Virgilio Marchionneschi con il versamento di 16.000 lire. Il teatro fu inaugurato l'11 agosto 1883 con l'allestimento de “La Favorita” di Donizetti, con ampia risonanza in tutta la provincia di Pisa. Nel 1920 venne realizzata la cabina di proiezione e iniziò così la sua attività come cinematografo. Durante la guerra subì notevoli danni e, anche in conseguenza del grave stato di deterioramento della struttura, fu ceduto all'Amministrazione comunale che, a partire dal 1981, ha avviato un piano di recupero, ultimato alla fine degli anni ’80, con la riapertura il 13.01.1990. Oggi, con i suoi circa 180 posti, risulta uno spazio teatrale perfettamente funzionante e dotato di un'eccellente acustica.