Rocca
d’Orcia è il tipico borgo medievale: archi in pietra, un’antica e grande cisterna e la Rocca di Tintinnano a sorvegliarlo. Questa cambiò padrone più
volte: la leggenda vuole che non cadde mai con la forza ma sempre a causa di traditori
che ne aprivano nottetempo le porte. Nel 1207 nel Borgo, per la prima volta in
Europa, fu emanata una carta con cui vennero sanciti i doveri e i diritti del
popolo verso i feudatari, la Charta Libertatis. Le scritture e il
mito raccontano che nel 1367 vi soggiornò Santa Caterina da Siena, e che
malgrado l'ambiente non sereno, proprio qui, da analfabeta, ricevette il
dono divino della scrittura.
Bagni San Filippo è una celebre stazione termale, dove è possibile
immergersi nelle benefiche acque sulfuree del Fosso Bianco, il
torrente che scorre all'interno del paese e che ha creato col passare degli anni
una particolare conformazione calcarea: la Balena bianca.
Nel bosco adiacente, è possibile visitare la Grotta di San Filippo Benizi, frate
servita fiorentino, che nel 1269, per sfuggire alla probabile nomina a pontefice,
si rifugiò in questo luogo sperduto e magico.
Campiglia d’Orcia si erge tra la valle e l’Amiata. Nel XII secolo fu signoria dei Visconti, che si resero celebri nel 1155 quando liberarono Arnaldo da Brescia, eretico animatore romano, che per scampare alla morte, si rifugiò alle Briccole, sulla Francigena, e divenne profeta di libertà e buongoverno. Più in alto vi è la Rocca di Campigliola, si eleva tra i campi che si narrano abitati da fate che a giugno mietevano il grano di notte. Al mattino gli agricoltori trovavano i balzi già “ammucchiati”, tanto da far invidia agli altri mietitori che, sotto il sole, dicevano “Almeno se ci s’avevano i campi a Campigliola!”
Tra i boschi di abeti bianchi naturali e le sorgenti, si trova Vivo d’Orcia. A spiccare sono i due eremi: quello di San Pietro, presso la contea Cervini, costruita sui resti del monastero camaldolese da Papa Marcello II, e l'eremo superiore di San Benedetto o Ermicciolo. Numerosi sono gli anfratti, le cavità e le rocce da sempre, saltuariamente, occupate da ladroni, pastori ed eremiti. La più famosa è la Sedia del Diavolo che prende il nome dalla tradizione secondo cui lì sedeva il demonio in attesa di spaventare i passanti e di affrontare gli eremiti che erano in grado di contrastarlo.
Castiglione d'Orcia con la sua posizione strategica sull'intera Val d'Orcia, lungo la Via Francigena è stato per secoli la roccaforte della casata degli Aldobrandeschi. Si eleva sul borgo medievale la Rocca Aldobrandesca, dove sono visitabili il cassero, che nel Seicento fu trasformato in Palazzo dal Conte Riario, le mura, le stanze e i vari ambienti. Al centro del borgo vi è Piazza il Vecchietta, dedicata al pittore quattrocentesco senese Lorenzo di Pietro, detto appunto il Vecchietta, che la tradizione vuole originario di questo borgo.