Prima fu un castello poi un paese. La storia di Castiglion Fibocchi è tutta nel nome e in quello dei Conti Guidi che qui fecero costruire il loro castello. L’edificio passò a Ottaviano Pazzi detto “Bocco” e poi ai suoi figli. Fu proprio quel soprannome che dette il via alla futura denominazione del borgo: dapprima “Castrum Filiis Bocchi” e poi, Castiglion Fibocchi. Tutto è legato a quel castello e alla sua storia, ancora oggi per entrare nel centro del paese si attraversa una porta che era in origine l’ingresso del castello. Situato su un colle da cui si dominava quella che in epoca romana era una delle vie di transito più importanti (Cassia Vetus) fu per questo anche un insediamento romano. Oggi Castiglion Fibocchi è una delle tappe della “Via dei Setteponti”, la strada panoramica che collega Firenze ad Arezzo attraversando il Valdarno.
Ai figli di Ottaviano Pazzi, “Bocco” e forse alla storia del castello, è dedicata la festa più importante che si celebra da secoli a Castiglion Fibocchi: il Carnevale dei Figli di Bocco. Testimonianze di questa festa si hanno già a partire dal XII secolo. Su un atto di matrimonio si legge che Berta di Ardimanno dovendo andare in sposa a Guglielmo di Bernardino, nobile del Valdarno, dovette anticipare la data delle sue nozze, in quanto nel Castello nella Val d'Arno aretino si festeggiava con grandi libagioni il "Carnevale de filiis Bocchi", prima dell'inizio della Quaresima. Dopo qualche interruzione i festeggiamenti sono ripresi e da una ventina di anni si celebra un' edizione “moderna” in cui il paese è invaso da maschere di ogni tipo, compresa quella decisamente originale di Re Bocco.
C’è anche il paese dei matti a Castiglion Fibocchi. E’ Gello Biscardo, una frazione soprannominata così per alcune storie che in passato hanno interessato i suoi abitanti. Anche gli studiosi delle tradizioni toscane ne fanno cenno come il paese in cui “gli abitanti ammattiscono tutti insieme”. Chi ha voluto cercare verità storiche parla dell’uso dell’acqua di una fonte o di certe erbe che gli abitanti consumavano. Poi sono arrivate le storie, quasi barzellette. Chi ha visto la luna nel pozzo, chi un frate indovino, chi bizzarri venditori di fiammiferi. Ma oggi che Gello Biscardo è famoso in gran parte della Toscana proprio come il “paese dei matti” gli abitanti ne sorridono e forse ne vanno fieri.